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转自化学空间
6 ^, f3 l# P/ `; a( z作为学有机化学的,在平时工作实验中,最最不可缺少的就是TLC点板跟踪反应,而显色剂的种类大家都知道有多少种?好的显色剂不但能够让你工作更加效率,更多的有可能帮助你减少失误。那么今天,这一篇,笔者罗列了几乎所有常用的显色剂,希望能够帮助到大家。- i. e$ o: y4 E
# |9 ]$ {1 O/ l5 p8 L5 g3 r# C3 C
注:TLC在浸润以下显色剂后,都一般需要热烤才能显色!
1 R/ i' W5 e! |' m8 s6 o+ r( J0 r
; _7 ?7 T1 d; C5 d S
4 M P* T N+ ]8 z4-甲氧基苯甲醛显色 (适用于:所有有机化合物)
r$ W$ A& _) h4 Q2 o; L4 x6 [( |" @! @* z
原料 调配方法 ]" \7 Q% Q) l/ I( `3 }
8 B. R: O8 `4 {" l: o1. 4-甲氧基苯甲醛 (p-anisaldehyde) 13mL 把1,2,4在冰浴条件下混合后,缓慢滴加3,冷藏保存。- x0 Y7 c' r0 \. @, |, \
# k6 _) s! r, J. b4 v; N) P
2. 醋酸 (AcOH) 5mL7 l: R' `; L. F' a: ^3 h
- ~+ }. B: h' I6 T; w4 m4 q
3. 浓硫酸 (conc. H2SO4) 18mL8 }) M% Y( j: q4 e9 a5 V5 r4 v
9 I5 f1 a; a. J
4. 乙醇 (EtOH) 478mL1 B1 Y0 j4 j$ p# T- S4 T: E
. y! c% M: _ G! `
8 v$ w6 U: Z- r" A: M0 J, E
磷钼酸显色剂 (适用于:所有有机化合物,特别是含有氢氧基的化合物)' H- C# X5 ?* j1 d. V
( I! i0 p4 s! e" V% d+ H原料 调配方法+ h, [, p5 t% O6 L, J/ c4 G5 u% x8 \
1 _0 E* w" p2 }# c& v9 L$ r! o$ q1. 磷钼酸 (12MoO3.H3PO4) 5g 把1,2混合成溶液即可使用。7 Y. R( C% ?, V* O& T/ J
; r2 \ {! S6 l0 s) l% T2. 乙醇 (EtOH) 100mL
7 E3 r, ~$ k! k. V
- D5 Y, i( w7 j0 }! O: J- P A( F/ X" H; i3 Q/ v8 D
铈 – 钼酸铵显色 别名: HANESSIAN染色液(适用于:所有有机化合物)
% r# e$ ~. ^ H, A) Y+ I& _* I" ~+ d" n" a& N. c6 I9 b& [
原料 调配方法
, y- [) W6 u5 d( r; y/ ^2 ?1 C; @: K
1. 铈 – 钼酸铵 ((NH4)6Mo7O24・4H2O) 25g 把1,2,3,4混合后即可使用8 A* u% e% S6 I
6 M1 G6 d% C! G& B; A
2. 硫酸铈 (Ce(SO4)2) 5g* D2 @8 J' v1 P: S
# f# S* \* E9 ?5 d& h
3. 浓硫酸 (conc. H2SO4) 50mL
' y, V3 Q3 |' b M! t8 ]: n4 D) ^7 t; o1 a
4. 蒸馏水 (H2O) 450mL4 B" J; Y5 a' I, Z6 I5 k, m( A
4 l+ u% P8 W/ M+ z3 G9 K* r. y- Q }, ]( X
茚三酮显色 (适用于: 胺基化合物)
/ G$ j! b+ ^* T1 z$ x U2 ]2 ]2 s* Q( i2 `1 f
原料 调配方法
0 k% x- B* L- Q; l9 c+ c
% P; ~; H: ^4 v" x1. 茚三酮 ((ninhydrin) 0.3g 把1,2,3混合成溶液即可& {+ @( l9 a$ e/ f1 X
' @8 X. a6 k ]( L
2. 醋酸 (AcOH) 3mL 小窍门(对于比较难显色的胺基化合物)1 p* V+ ~$ F( f/ ?' ?+ O% l4 S- ~0 c. }
* V: }0 V+ h! a2 \) e; q3. 正丁醇 (n-BuOH) 100mL 把TLC蘸一下HBr溶液加热烤一下后再蘸取茚三酮显色剂
" a! w4 Y, v u6 w/ [+ Y2 Z' A& f+ P5 t6 Q8 p" f
6 { D9 J- s8 u# S# f% _二硝基苯肼显色 简称: DNP显色 (适用于:醛或酮类)
* e8 V4 y$ D2 h5 M2 a( @5 E# v
$ p( I& I6 o! `9 G% e. r& E原料 调配方法% t5 m* B0 e3 ` _1 S9 ^
& r, Z4 t4 f* X& t: [! t
1. 2,4-二硝基苯肼 12g 把1,2,3,4混合成溶液即可。
7 h) \" _9 [& o) O- D ?- F3 ]; b2 k
2. 浓硫酸 (conc. H2SO4) 60mL
' h* x0 | d9 |( o: |! X
- N: p# {4 x4 F J/ H3. 蒸馏水 (H2O) 80mL
# b: K/ j5 y v( e0 u& w
) b8 J5 b. Y' ]7 s# [ X4. 乙醇 (EtOH) 200mL
) W+ e& y2 H4 k* i: R6 r. a# `3 X5 O( J# |" k0 u
2 ^( I" X7 P) `6 ]! H: I: k碱性高锰酸钾显色 (适用于:所有有机化合物)5 C. X, O) g2 q) n9 w
, \4 w' _1 [: E# z5 N1 y
原料 调配方法4 c8 k b% \* g' y- Z. X5 {5 A/ W
2 l1 a, @. J. Z: a1. 高锰酸钾(KMnO4) 1.5g 把1,2,3,4混合成溶液即可。5 P0 w/ c* X4 c/ M8 n
4 d3 {7 u$ q& g4 G9 ^0 S4 S) q2. 碳酸钾 (K2CO3) 10g 注意点 b2 x/ e) s# s' B' ~
) [, n$ d: d( B8 A
3. 氢氧化钠 (NaOH) 0.125g 试剂寿命比较短,一般三个月以内就得重新配置5 C k0 J' S9 n, W
) L% w7 b& `+ O0 G: v2 [. _4. 蒸馏水 (H2O) 200mL! I8 N3 B. x$ f+ N9 n
: m; I9 o# {+ K5 `" c% R
x' m2 s) w& T: S) J
溴甲酚绿显色 简称: BCG显色 (适用于:羧酸类等含有酸性基团的化合物)+ N# @$ H7 P) Y0 L4 z( C
! R+ y3 a4 M0 A2 c
原料 调配方法
2 x0 ~( s2 ~: W7 |9 F5 i- ^$ r6 z+ r0 }8 W! j$ u; ~
1. 溴甲酚绿(Bromocresol green) 40mg 把1,2混合后,往里面滴加3直到溶液变成蓝色。3 T2 V* u. ?3 M5 B! X0 |
2 \/ u# I( w, X
2. 乙醇 (EtOH) 100mL
8 p6 p: _; s% u9 R4 J- m3 v) |- K( g: [1 C) w
3. 0.1N 氢氧化钠水溶液 适量
' x: O; O" @: \- w0 S: i7 @; E K2 t- W) q5 d8 t, ]8 ]/ ^
0 U! _+ H( N8 G1 a( w$ zDRAGENDORFF试剂显色 (适用于:含氮化合物)
# A, z) Q8 J9 {* x: S0 p$ q9 g! y& n# b5 M6 X
原料 调配方法
# c& o% y6 l7 u7 Q) A% F
0 q$ e# r+ z0 Z$ [1. 次硝酸铋 (Bismuth subnitrate) 1.7g A液: 1+2+3
9 \, T: l) G# L" |+ y2 z2 M. C/ C9 D. k& B9 ^5 L7 U
2. 醋酸 (AcOH) 20mL B液:4+5
+ Z* T6 T/ O5 ]3 m
. e+ |! J4 L$ Q2 V- o3. 蒸馏水 (H2O) 80mL A液(5mL)+B液(5mL)+醋酸(20mL)+蒸馏水(70mL) 混合配成
' N0 {# n# k( v* u1 q0 l% J0 X% o* Z
4. 碘化钾 (KI) 40g" s/ u) O5 B1 _- I% g0 }3 s7 i
3 m2 g4 p( A U5. 蒸馏水 (H2O) 100mL1 A/ e( x6 b1 Z0 G0 X w1 x
8 C) T5 V' E2 O1 p/ \
6 b! B& i, A w( r
香草醛显色 (适用于:所有有机化合物)
& d8 V+ `0 }6 _# D& _: l l% a* @2 J0 i4 |6 ?% L' S
原料 调配方法
1 ]- m1 E, h. m( }) B. a& \. C% T5 h: O, i$ |4 p
1. 香草醛((Vanillin) 15g 把1,2,3混合后配成,使用寿命较短。
8 [9 C* G9 B/ c5 P
/ N g2 _ K9 {2 j. B2. 浓硫酸 (conc. H2SO4) 2.5mL
- c ~' _+ O9 b3 P6 u9 |% ~, f/ a/ u
3. 乙醇 (EtOH) 250mL5 B- j8 k- j0 G& [8 ~5 B7 n4 D
1 t7 C& W7 g2 c+ t7 [: F
4 s7 L& ~6 d5 U/ s
碘/硅胶显色 (适用于:所有有机化合物)+ c1 j Z! S+ ?. c! |2 u
2 ^2 ^$ G' ^3 ]
原料 调配方法
' S* y* h' j0 R& K8 O7 y9 \
; H, w5 m: t$ p- t1. 碘(I2) 适量 把1,2混合在密闭容器中静置,$ f' _! P2 M2 N1 @ k8 w$ O3 h+ q
, G# x; I; ~* [: S. b+ b `2. 硅胶(SiO2) 适量 显色的时候直接只需要把TLC放进去即可" [0 S9 r, I; A
- ?& x* V) p, J2 w
% l( {! { J9 l. J1 e紫外灯-UV LAMP (适用于:共轭结构化合物)7 x7 D' T/ K. G9 s/ N# l$ j9 t4 E4 Q
! d: Y+ Y, Z4 I% X1 z( B# R这个就不细说了。
4 P f* J2 _& h/ J. z) w. z, M
- A- x9 y& g. s9 P: @" j' K N/ [0 p& w9 ?# \! F5 S- P
水 (适用于:最后的手段!)
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在所有的显色剂都没用的情况下,把TLC稍微浸点水后,对着光看,有可能看到化合物的点(有机化合物不溶于水)
1 x% k1 M- F/ H$ x9 p+ Z( s1 @, |
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