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转自化学空间
) P$ E2 e" @8 V5 P- t作为学有机化学的，在平时工作实验中，最最不可缺少的就是TLC点板跟踪反应，而显色剂的种类大家都知道有多少种？好的显色剂不但能够让你工作更加效率，更多的有可能帮助你减少失误。那么今天，这一篇，笔者罗列了几乎所有常用的显色剂，希望能够帮助到大家。8 @& U: s g8 `- {& e) x0 b( O
* [4 f+ [" Y: v( F$ V
注：TLC在浸润以下显色剂后，都一般需要热烤才能显色！
+ t: D k2 G1 l+ K( r$ K! w' F6 q( I3 D" Q
/ t" e: m5 C( Q3 c: f4-甲氧基苯甲醛显色 (适用于：所有有机化合物)4 }0 V! E: [+ R D
- Y. `9 g; J2 }* d原料 调配方法
: B1 B# L4 l: g5 G8 z0 m
- [8 P- P. r4 B1. 4-甲氧基苯甲醛 (p-anisaldehyde) 13mL 把1,2,4在冰浴条件下混合后，缓慢滴加3，冷藏保存。
& ^/ h7 L2 t2 S$ u) v: j& }! @
1 g+ |" X* ]8 c' B6 R7 |2. 醋酸 (AcOH) 5mL
! M& l% W- R/ r: J/ y& x4 C5 b5 E" @% ?: w
3. 浓硫酸 (conc. H2SO4) 18mL( z2 Q# R; B) H5 O+ T! \( L
7 z' ~' L# V- t/ `/ {5 C. e& y6 r3 k
4. 乙醇 (EtOH) 478mL7 n1 @( d7 x/ S! u, m4 f
7 x) p# U9 E8 q& H7 ^. a
8 B$ T# w. _( L- ^: k磷钼酸显色剂 (适用于：所有有机化合物，特别是含有氢氧基的化合物)/ m+ c* H" }4 c: {
' ?/ W( ?* t0 z- D/ M原料 调配方法
) F* y, d: H' r6 A6 U
( f4 Q5 [ Q" ~4 ?: X1. 磷钼酸 (12MoO3.H3PO4) 5g 把1,2混合成溶液即可使用。. y6 B) C" g0 D: `5 _( }( F
. f: O5 N; M- _" L. G2. 乙醇 (EtOH) 100mL# g. c1 H* M0 _: i
/ a/ K% y! w- v ^6 A. m1 o9 L: z3 y& H9 M: b5 G! w
铈 – 钼酸铵显色 别名： HANESSIAN染色液(适用于：所有有机化合物)
9 K# i4 N) R. u) H' {9 J" s+ x
# }6 A& y h, |* a; T( j7 s, e原料 调配方法" U5 c- M5 |" ]3 q
# K- i* n' Z* N7 N
1. 铈 – 钼酸铵 ((NH4)6Mo7O24・4H2O) 25g 把1,2,3,4混合后即可使用) t6 h- a; H& R4 [. U! [
& z+ f2 y* H! u+ }0 Z+ G2. 硫酸铈 (Ce(SO4)2) 5g
. }; H7 L/ W- G% g( C; ^2 j- _2 K* c! V) y3 N, R
3. 浓硫酸 (conc. H2SO4) 50mL
. L: g0 b3 P# j5 J! X, o1 W, u, i: D) d/ U5 S5 e- ?3 k7 _( h& |
4. 蒸馏水 (H2O) 450mL
3 m0 f% ?( l o3 S. v
}: t+ f4 D% J& n, G% M/ e" ?
- y4 N0 O; o* I! i; F5 e茚三酮显色 (适用于： 胺基化合物)( l5 c+ C+ B2 @4 R
& `# K6 _8 v7 w. V6 V. A原料 调配方法
( n0 A4 s; G( p. v* ]& ~8 C$ n: M6 l: J, _* K3 F0 f8 D4 m& Z1 a3 C" p5 K
1. 茚三酮 ((ninhydrin) 0.3g 把1,2,3混合成溶液即可7 e; y, h' f5 C( L6 x; H
% H. [8 u4 T8 R! B2. 醋酸 (AcOH) 3mL 小窍门(对于比较难显色的胺基化合物)
2 a E! M& K3 h/ b& j% n2 E8 A( @) y! r
3. 正丁醇 (n-BuOH) 100mL 把TLC蘸一下HBr溶液加热烤一下后再蘸取茚三酮显色剂3 y" a* j( T/ x! K: p( K7 }
, }6 ~" s# I$ i, ]- C/ F# u2 R! Z+ ^! D
二硝基苯肼显色 简称： DNP显色 (适用于：醛或酮类). R$ L$ D7 ]8 S+ s! M) w
8 O0 ]1 g+ P6 N" t2 H, Q/ c
原料 调配方法
" T2 a* u0 V! i
9 R2 L9 ]6 J( L B1. 2,4-二硝基苯肼 12g 把1,2,3,4混合成溶液即可。
! } s* p& M+ V& m% V9 D
7 e6 V% ]$ C2 S: M! h, n8 U) e6 }, z6 P2. 浓硫酸 (conc. H2SO4) 60mL
& Q3 X; @" h4 C4 m+ d t1 K- s; R4 I: |) L! _$ d( p6 I
3. 蒸馏水 (H2O) 80mL
2 S* A9 a) X, f7 F" E+ [- }' y* X, V9 o$ h: L# y
4. 乙醇 (EtOH) 200mL
5 c* K( v& q( _ ?1 q# R
: Y2 K8 {5 D! J5 e
( D* e \$ l* b( w* j& [; Z$ ^碱性高锰酸钾显色 (适用于：所有有机化合物)
* s% B& `8 b5 `1 G2 g
/ R [. E4 M, X3 [4 a, R: G) Q原料 调配方法
. V% K& b$ ~0 O) I' [, a
2 P/ _! h L( ?" M# P; \& v1. 高锰酸钾(KMnO4) 1.5g 把1,2,3,4混合成溶液即可。
8 U; J' S& o2 A" G5 v( n% I1 Q2 m+ g! F; \$ p/ A# W
2. 碳酸钾 (K2CO3) 10g 注意点
: g8 @( h9 p1 I9 u9 t: O! @
( v7 g8 s! E# o0 [1 H3. 氢氧化钠 (NaOH) 0.125g 试剂寿命比较短，一般三个月以内就得重新配置
" @' e* d! Q1 w" ~2 ]" O
7 ^, |6 o4 _8 ?# e# J/ k4. 蒸馏水 (H2O) 200mL
8 V, `# [' K* [# j" g! p+ p" d/ m
7 ]# Y J3 n) T; a/ S. b% q8 i# F" |4 Y/ a
溴甲酚绿显色 简称： BCG显色 (适用于：羧酸类等含有酸性基团的化合物)
, d7 f {' ^" q
2 B8 a7 o3 v: O' }: n3 {7 t原料 调配方法* P- Q$ y4 u( k+ g: Y { U
: u9 b" s4 }4 ` u* A" o1. 溴甲酚绿(Bromocresol green) 40mg 把1,2混合后，往里面滴加3直到溶液变成蓝色。
- B2 o+ R! W. q& [# _- w7 R
4 q" {* N3 e5 @. o. @' K- V# D6 s2. 乙醇 (EtOH) 100mL
0 \( E5 [- @2 B8 y! s4 v( U; c
3. 0.1N 氢氧化钠水溶液 适量1 a! x) c: d' M! r9 e
+ o) [+ W% \2 O8 H2 _% E' j7 `- ~7 |2 C8 p7 u% r( ?& o% y( X
DRAGENDORFF试剂显色 (适用于：含氮化合物)
7 V2 [6 ^0 s/ h; o- A) M/ ^5 P* {* q2 d" I( t% t
原料 调配方法0 E( P, r1 `) r) N5 C8 C
2 n, h6 k9 L ]9 R
1. 次硝酸铋 (Bismuth subnitrate) 1.7g A液: 1+2+3
2 i2 G; B! _. `2 b8 M" N7 p- d9 J" c/ H* ~* |2 O1 z0 t* f6 j: Q2 _* _
2. 醋酸 (AcOH) 20mL B液：4+5
( U" Z# f4 Q% g9 Z. d" A5 o$ j8 s2 y' ~) X8 L5 j( h- J+ Z
3. 蒸馏水 (H2O) 80mL A液(5mL)+B液(5mL)+醋酸(20mL)+蒸馏水(70mL) 混合配成
$ `. c- x3 Y; ~, V4 v
6 x a7 k: d7 v! o4. 碘化钾 (KI) 40g" ~8 Q) [* U. m8 K& u1 B
" G- { O1 }0 l- ]* I" f
5. 蒸馏水 (H2O) 100mL
: w/ s% H5 Y! H q# a* F" T N6 r5 N$ p- ^ t5 ?" a8 u, P
9 h) `1 s( w. x/ U
香草醛显色 (适用于：所有有机化合物); W% A5 Z y3 N9 j! Z7 B+ x
! h) l' u# `# ?$ q. R$ W, {原料 调配方法' F8 }5 q1 r, d4 e. V- x7 o/ t
7 w4 E% G5 F( C3 l
1. 香草醛((Vanillin) 15g 把1,2,3混合后配成，使用寿命较短。
1 C' P! S9 Y2 L' E4 H" s% l4 {6 ]5 ?% r- w; y* |& y
2. 浓硫酸 (conc. H2SO4) 2.5mL
V6 ~/ U" U$ [, {0 M( T9 k6 K6 e' @6 i3 M; V
3. 乙醇 (EtOH) 250mL. [8 \8 }4 X3 L! Y7 v1 c( p
* \ ^ ^ n& m+ i$ t, W. g4 F
& g+ z! F# e1 [+ d0 C. w& F碘/硅胶显色 (适用于：所有有机化合物)
. x# [ C0 q( l% z: P- s; I0 J! {# B: _ q$ x( W
原料 调配方法* S- y X; X1 f0 A! h
3 O- v& J5 b8 d
1. 碘(I2) 适量 把1,2混合在密闭容器中静置，
1 s( B' g" M5 }1 S+ _! y
5 W* R8 t; [# `8 S2. 硅胶(SiO2) 适量 显色的时候直接只需要把TLC放进去即可' M* s# r4 a' S& [
3 y) b' n' y" \. P/ v w
" k8 `1 f8 c( J5 {2 b6 A' X
紫外灯-UV LAMP (适用于：共轭结构化合物)
4 t8 |% G% u: U$ L' ^; v9 v! Q& D; N' `8 x/ }( Y, m4 F
这个就不细说了。
* o+ H% f3 N$ ?3 {; E
5 a( f: }5 N; n, ?4 V9 t7 O
: t. _3 N9 J, d水 (适用于：最后的手段！)
$ [7 j" \$ E! S
0 l: B; G# F* M9 Q# }0 _在所有的显色剂都没用的情况下，把TLC稍微浸点水后，对着光看，有可能看到化合物的点(有机化合物不溶于水)' ?! p5 ^ Z; Z, e Y+ N+ ^2 c
. ^# j0 U+ B) m' H |
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