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转自化学空间 $ H' ^% Q* s* \
作为学有机化学的，在平时工作实验中，最最不可缺少的就是TLC点板跟踪反应，而显色剂的种类大家都知道有多少种？好的显色剂不但能够让你工作更加效率，更多的有可能帮助你减少失误。那么今天，这一篇，笔者罗列了几乎所有常用的显色剂，希望能够帮助到大家。' X ~& S& Z# U6 b* l1 L8 S3 ^
& W' u0 z2 q5 C
注：TLC在浸润以下显色剂后，都一般需要热烤才能显色！; l1 a5 }% |" f+ S U$ x
6 Q- f! o6 z% e1 Z2 @
% r* B7 ~. z9 t
4-甲氧基苯甲醛显色 (适用于：所有有机化合物)
6 |# L6 x8 B& k4 }: Z
% V; \2 O0 {7 E3 U原料 调配方法" G+ _/ w7 b; K) H" @
9 W5 f0 t" E+ E. c5 h, i+ {1. 4-甲氧基苯甲醛 (p-anisaldehyde) 13mL 把1,2,4在冰浴条件下混合后，缓慢滴加3，冷藏保存。* y. h8 J3 Y R0 w0 B7 j
0 h7 L2 Y, A: a" Q2. 醋酸 (AcOH) 5mL
8 e# W( F2 ]: S+ w* I9 b: K! s5 z' A0 Q5 o+ u* S
3. 浓硫酸 (conc. H2SO4) 18mL) t1 l n5 P& Y6 V6 M
+ N( O, N! ~) p* k4. 乙醇 (EtOH) 478mL
& j0 [' e- N3 h" { P/ B/ p. m) T) o
5 _) D8 S+ [8 U5 R) h# w% @- {5 F( Y, H' @% Q) N5 R* K9 M
磷钼酸显色剂 (适用于：所有有机化合物，特别是含有氢氧基的化合物)
9 B; u. L! h/ \
v5 W) @% B' M/ l原料 调配方法2 \! P' ^+ f* v. b' P4 _1 Y
1 Z% r/ p8 @9 K6 M z5 D
1. 磷钼酸 (12MoO3.H3PO4) 5g 把1,2混合成溶液即可使用。: ?; H0 u4 {) U' X: j. F
6 V; S# i- Q5 `. d- Y6 l' n% ^2. 乙醇 (EtOH) 100mL
. q) N" ?. I4 l. u- w5 }2 o3 Y, s% p Z$ r- q
$ Q! A' x8 \) m& c铈 – 钼酸铵显色 别名： HANESSIAN染色液(适用于：所有有机化合物)# E+ w* b# O; z
8 \: Q$ k/ @( `& u7 N原料 调配方法3 ]3 ^7 {7 [+ F2 J+ c5 m
' Z" }/ Z" H- _6 w: T4 z/ |
1. 铈 – 钼酸铵 ((NH4)6Mo7O24・4H2O) 25g 把1,2,3,4混合后即可使用
. i! g1 c& L. P9 ?) g
" V1 k6 |3 Q1 D$ H) e' x4 D2. 硫酸铈 (Ce(SO4)2) 5g; j* Q9 D( ?* h$ {) i2 Q2 [ k/ L8 w7 y/ E
. y6 I, J( e: V2 M8 P0 V3. 浓硫酸 (conc. H2SO4) 50mL
) S; i0 } K0 o4 u( H, R: p
+ M9 ~7 H u; O3 K1 W' \# W8 O- `4. 蒸馏水 (H2O) 450mL
- `* v% N& E* F2 `1 b1 k1 J9 \/ t9 }6 n3 p& i
! [' P/ R$ V6 S/ _0 J/ b! V5 g
茚三酮显色 (适用于： 胺基化合物)5 N& K" t; o5 B1 j8 s k
; p9 J+ z+ F& O+ D原料 调配方法
" I7 s9 I; D" Z; d& D+ B6 f" O$ w9 C3 K$ a
1. 茚三酮 ((ninhydrin) 0.3g 把1,2,3混合成溶液即可; R3 J4 h6 W: M# Y$ I- i
) ?) }2 {' q! U0 A2. 醋酸 (AcOH) 3mL 小窍门(对于比较难显色的胺基化合物)% N9 I# y- j; K9 S
. p9 Q% C7 M5 b9 P3. 正丁醇 (n-BuOH) 100mL 把TLC蘸一下HBr溶液加热烤一下后再蘸取茚三酮显色剂
: l7 V1 J) p2 U* O; T; U7 t- j# B z+ S
. E7 ?# i% n5 N) @: C: ~, x% u8 G二硝基苯肼显色 简称： DNP显色 (适用于：醛或酮类)4 r$ B7 E( y4 D9 C0 O- E6 ~
) _; ~; K# o1 U) h$ a
原料 调配方法
, O9 r; Y/ M) R, g9 {& N6 ? P5 f$ w8 }6 X5 b: O4 S
1. 2,4-二硝基苯肼 12g 把1,2,3,4混合成溶液即可。 s; B c: X! V3 k0 s) h1 x
- d1 Y) ~; Y6 F3 z2. 浓硫酸 (conc. H2SO4) 60mL- C1 q: u5 F+ P0 e% e
' K0 I' h2 J, d. G* H. M9 v
3. 蒸馏水 (H2O) 80mL
3 I9 h# ^ h; ^% S+ b& o$ k9 C" i. H% T
4. 乙醇 (EtOH) 200mL
6 {; T9 g4 G% M; L7 @5 Y' g6 H+ v. _! [) | {( q. P
3 R7 I; g' y" e# G$ \8 y
碱性高锰酸钾显色 (适用于：所有有机化合物); q8 @3 M/ \+ L: |
$ _ R0 d5 |) x: F4 R
原料 调配方法# c, c' q: e# i5 P
. y! N* Z7 U) |1 @5 i1 \6 v. L1. 高锰酸钾(KMnO4) 1.5g 把1,2,3,4混合成溶液即可。8 |% P4 C# H7 o
# U% r! Z9 I' v6 \4 z, y1 H# I2. 碳酸钾 (K2CO3) 10g 注意点
, o: {+ L7 v1 P2 ^: d8 Z
& s# C' R+ k5 b) S8 C, b% g8 b3. 氢氧化钠 (NaOH) 0.125g 试剂寿命比较短，一般三个月以内就得重新配置1 w& ?! X- {& ]* w6 R+ _9 g3 U4 _0 J
. H3 i% f* h1 O: l9 u
4. 蒸馏水 (H2O) 200mL4 V7 k. m/ q! m' ?: p5 z5 Q
( ]6 I( F7 L2 g8 F4 Y0 _& @, w# X
$ ^# ], |( ]8 a: n溴甲酚绿显色 简称： BCG显色 (适用于：羧酸类等含有酸性基团的化合物)2 I4 |7 j7 J. D- J7 I2 Z- z# K {' E, @
; l0 D. y2 z6 p& U% {
原料 调配方法* A4 l. P1 B( X; \, O' K: _
; U7 d# p, {0 Q, z& {+ j1. 溴甲酚绿(Bromocresol green) 40mg 把1,2混合后，往里面滴加3直到溶液变成蓝色。
& I/ }( W$ H1 n0 B
0 q9 i: r. h* V! G1 N2. 乙醇 (EtOH) 100mL& o% ?, b8 d6 g) F x
3 z0 {/ Y: `2 q/ G
3. 0.1N 氢氧化钠水溶液 适量" G" R7 ?, p; U- X6 e' p& o" r/ ?
" N* x ]; T9 ?# N2 z- e
! f9 b; h# C' a3 H" H3 C, U1 KDRAGENDORFF试剂显色 (适用于：含氮化合物)
9 N! |. Y& g' ~9 X, p/ L5 a+ J( {! _! A Q
原料 调配方法
[; C3 x4 u6 ^$ r% U2 _
- Q2 X1 K7 o. M4 x2 H9 {1. 次硝酸铋 (Bismuth subnitrate) 1.7g A液: 1+2+3
9 b$ L9 |1 z! v; X) [* O( u( m5 g: n) l, [ m0 b% g
2. 醋酸 (AcOH) 20mL B液：4+5
; F2 c4 s& ?! v/ G, J0 W
' [$ ~. Q3 M B6 [3 p# y3. 蒸馏水 (H2O) 80mL A液(5mL)+B液(5mL)+醋酸(20mL)+蒸馏水(70mL) 混合配成/ H/ P( T4 L. I
6 n8 Q" r. V1 Q$ X& _
4. 碘化钾 (KI) 40g# p6 P2 `' `& g+ w0 y* v& N
( |6 k1 K* f* ], \
5. 蒸馏水 (H2O) 100mL
3 T- N& T9 W2 _: u( g# v9 ~
) x9 ?# q6 ^# q, E* z5 T: `- d: t8 U' S& i$ Q+ k% _) N j+ ]) ^- {
香草醛显色 (适用于：所有有机化合物)0 \+ G) G& C* X' W N+ d, d, y
T' V1 z1 T' d! a原料 调配方法
, b4 p2 Y2 N n1 O# u& @0 y
6 R- s# f y' n7 r; i1 C& [6 Y- J1. 香草醛((Vanillin) 15g 把1,2,3混合后配成，使用寿命较短。7 c, h, e/ O+ c' u8 \3 i- L
+ f. H$ j- d* \3 d3 y* u7 @2. 浓硫酸 (conc. H2SO4) 2.5mL/ Y8 z" o2 Z) C8 b! n
* {% `1 v, i7 a H2 D) M w8 e
3. 乙醇 (EtOH) 250mL( Q) k* Q6 q. y/ P7 K2 F' v
/ q) U3 }# E# C1 Y+ W l3 S3 T% _) h' D" M) H" u
碘/硅胶显色 (适用于：所有有机化合物)
) g: B3 n, b. V2 T4 g* Y
+ _8 p5 R2 [, V: h6 F7 q8 b+ V原料 调配方法8 r b r0 ~' t: g
f9 D7 G& b9 z
1. 碘(I2) 适量 把1,2混合在密闭容器中静置，% k. U" d' @$ N2 R; L" o
2 k( y: }& l+ }, ]$ r7 `7 w2. 硅胶(SiO2) 适量 显色的时候直接只需要把TLC放进去即可
# I! t& }9 {9 p0 r6 x8 O; Q$ d& O$ \& x c5 u4 ^+ E# \4 y0 G
2 R* @1 L* l$ `; X4 m% f紫外灯-UV LAMP (适用于：共轭结构化合物)
) i( x7 T- [/ A; w, F/ f4 |/ ^- j: I+ j7 f# `8 A) T$ ~
这个就不细说了。; i( e/ f, U+ X% g) j
- m6 h2 o# ?" Q% O/ o
: \: i b6 U7 f/ Z! B水 (适用于：最后的手段！)
$ F1 y# p Q7 y6 O; |8 R2 j
9 k% X' e$ Z* B2 R- p: ?/ o$ B- Y1 [在所有的显色剂都没用的情况下，把TLC稍微浸点水后，对着光看，有可能看到化合物的点(有机化合物不溶于水)
& F, H0 R5 D/ M4 |8 @
6 A1 }9 |# X& k7 r |
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